Versi terpanjang, 737-900 189 kursi, pertama kali terbang pada tahun 2000. Versi yang diperbarui, 737-900ER (Extended Range) dapat membawa sebanyak 220 orang, dan pertama kali masuk layanan pada tahun 2007.
Selama bertahun-tahun, 737 telah digunakan untuk berbagai hal, baik itu maskapai penerbangan murah Melayani sebagai transportasi militer termasuk pemburu kapal selam seperti P8 Poseidon yang dibangun pertama untuk Angkatan Laut Amerika.
Pesawat juga digunakan sebagai pesawat kargo hingga jet pribadi. Sampai 2019, pesanan 737NG masih dikirim ke pelanggan.
Namun di tahun 2010-an, Boeing mencoba meniru kesuksesan 737NG dengan 737 Max. Kali ini tidak hanya untuk bersaing dengan Airbus, tetapi mengejar ketertinggalan dengan perusahaan Eropa tersebut.
Boeing mulai membahas penerus untuk 737 pada awal 2006, dengan dua opsi yakni menempatkan mesin baru yang lebih efisien pada badan pesawat 737 yang ada, atau mulai dari awal dengan badan pesawat baru. Boeing tahu bahwa Airbus juga mengeksplorasi penggantian A320, tetapi kedua perusahaan masih dalam tahap awal.
Boeing masih dalam proses membuat keputusan pada 2010, ketika Airbus meluncurkan keluarga A320neo (neo = new engine option). Jet-jet itu menggunakan airframe A319, A320, dan A321 yang asli, tetapi menggunakan engine baru yang menawarkan peningkatan efisiensi bahan bakar 15-20%, akibatnya menurunkan biaya pengoperasian dan memberi jarak pesawat lebih jauh. Airbus sejak itu merilis dua varian jarak jauh dari keluarga neo – A321LR dan A321XLR.
Pada bulan Juli, American Airlines mengumumkan pesanan untuk 130 jet A320ceo dan 130 A320neo, dengan opsi untuk 365 lebih. Dikatakan juga bahwa mereka akan memesan 100 pesawat Boeing 737 generasi terbaru yang belum siap. Sampai saat itu, American Airlines masih secara eksklusif membeli dari Boeing selama lebih dari satu dekade. Boeing tahu perintah itu akan datang, dan mencoba dengan cepat menyiapkan 737 yang direkayasa ulang untuk ditawarkan sebagai alternatif A320neo.
Pada Agustus 2011, Boeing mengumumkan keluarga 737 Max, yang terdiri dari empat model dengan ukuran berbeda: 737 Max 7, Max 8, Max 9, dan Max 10.
737 Max menjaga kesamaan dengan 737NG, tetapi menggunakan mesin CFM International Leap-X baru, yang menawarkan peningkatan efisiensi bahan bakar. Mesin-mesin baru, lebih canggih dan lebih tinggi di sayap, berarti pesawat bisa menangani secara berbeda.
Penerbangan Max pertama berlangsung pada Januari 2016, lepas landas dari fasilitas Boeing di Renton dan disertifikasi oleh FAA pada Maret 2017. Pesawat pertama dikirim pada Mei 2017. Dalam setahun, 130 dari pesawat Max telah dikirimkan, mencatat lebih dari 118.000 jam terbang.
Mesin baru itu dapat menyebabkan hidung pesawat melesat ke atas dalam beberapa situasi, seperti penerbangan kecepatan rendah, atau penerbangan dengan angle tinggi, ketika pesawat diterbangkan secara manual. Untuk mengimbanginya, Boeing merancang perangkat lunak otomatis yang disebut Maneuvering Control Augmentation System (MCAS), yang secara otomatis akan diaktifkan untuk menstabilkan sudut dan mendorong hidung pesawat kembali ke bawah “sehingga terasa dan terbang seperti 737 lainnya.” MCAS hanya akan aktif ketika pesawat diterbangkan manual yang berarti autopilot tidak aktif.
Pada Oktober 2018, Lion Air z610, dari Jakarta, Indonesia, ke Pangkal Pinang, jatuh 12 menit setelah lepas landas, menewaskan 189 penumpang dan awak. Temuan awal menunjukkan bahwa MCAS diaktifkan secara tidak benar, karena sensor angle-of-attack yang salah. Boeing mulai mengerjakan perbaikan perangkat lunak, dan mengeluarkan beberapa nasihat, dan pesawat terus terbang untuk maskapai penerbangan di seluruh dunia.
Kemudian pada 10 Maret 2019, Ethiopian Airlines Penerbangan 302 dari Addis Ababa ke Nairobi, Kenya, jatuh enam menit setelah lepas landas. Sebanyak 157 orang terbunuh. Aktivasi MCAS yang tidak tepat, dikombinasikan dengan fakta bahwa pilot tidak dapat menjalankan prosedur pemulihan yang direkomendasikan menjadi penyebab kecelakaan ini.
Setelah kecelakaan kedua, 737 Max digrounded di seluruh dunia. Beberapa investigasi terhadap desain pesawat dan sertifikasinya telah dimulai, dan risiko keselamatan potensial lebih lanjut telah ditemukan.
Meskipun ada beberapa penundaan, Boeing menyatakan bahwa mereka berencana untuk menyerahkan perbaikannya pada bulan September, dan mengharapkan pesawat akan kembali mengudara pada kuartal keempat 2019, meskipun beberapa orang berpikir bahwa awal tahun 2020 lebih masuk akal.